Quatro episódios (fases) de exploração da ilha esperam por você neste jogo de aventura com movimentação livre. Os jogadores controlam o Skipper, com Gilligan a reboque, que segue o Skipper por toda parte e conversa com ele por meio de textos. O objetivo de cada episódio cronometrado é falar com os outros náufragos (Mary Ann, o Professor e o Sr. e a Sra.